Estudios de interacciones entre moléculas antioxidantes y moléculas relacionadas con radicales oxidativos mediante cálculos mecano cuánticos y simulaciones de dinámica molecular

摘要

Los flavonoides son reconocidos por su actividad antioxidante; sin embargo, su relación estructura-actividad antioxidante no esmuy clara. Mediante cálculos mecano cuánticos se determinaron las estructuras de equilibrio de éstos y de moléculas relacionadascon radicales libres del oxígeno. Los cálculos fueron realizados al nivel de teoría RHF/6-311G utilizando el programa GAMESS.La quercetina, fisetina, y los ácidos caféico y ferúlico presentaron estructuras de equilibrio planas. La genisteína y la floretinapresentaron desviaciones de la planaridad de 47,2 ?C y 90,9 ?C. El potencial electrostático molecular (MEP) en el nivel de teoríaRHF/6-311G** mostró que en las moléculas planas, la deslocalización electrónica se extiende a largo de toda su estructura. LosMEPs permitieron identificar las regiones favorables para las interacciones, alrededor de los grupos hidroxilo de los anillos A y B.Las simulaciones de dinámica molecular para las interacciones Quercetina-O2 y Quercetina-H2O; mostraron que las primeras sondébiles, mientras que en las últimas la interacción es mediante enlaces hidrógeno en 4’-OH y 7-OH. El criterio de reactividad basadoen las magnitudes de las cargas parciales de los oxígenos de los grupos hidroxilo, sugirió que el sitio más reactivo está ubicado en4’-OH, lo que concuerda con datos experimentales y de estudios teóricos. En este grupo hidroxilo la distancia promedio del enlacehidrógeno fue 1,76 Å, formando un ángulo de 111,6 ?C.